Antes de que existiera Microsoft, Robert trabajó con Dave Winer en el software Userland . Dave presentó a Robert a todos los expertos, y Robert complementó esa red social, con la que había desarrollado, desde que era un niño que creció en Silly Valley. Ni Dave ni yo queríamos ir a las fiestas de Woz, pero Robert lo cavó.
Dave pasaría el rato en Buck’s en Woodside y un sonriente Robert lo acompañaría mientras charlaban. Jamis et al Dave hicieron proselitismo en blogs y RSS y Robert se metió en los blogs por su cuenta. Luego se despidió, ya que Dave realmente no lo necesitaba y se fue a trabajar a NEC. Entonces Microsoft. En el camino, escribe un libro con Shel Israel llamado ” Conversación desnuda ” y aparece en una fiesta en la casa de Michael Arrington, desnudo .
El resto es historia. Robert logró que Microsoft reconociera que los blogs eran importantes. Entonces Robert comenzó a hacer la Gillmor Gang , con Steve Gillmor, asistió a LeWeb y BAM, todo se hace más grande.
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Luego Robert desafía a Facebook e intenta exportar sus datos, utilizando un hack Plaxo , y WHAM se vuelve aún más grande. Luego toca la blogósfera como un buen violín. Únete al inicio de John Furrier (olvidé el nombre en este momento) y comienza a bloguear profesionalmente. BAM BOOM.
Transición a Rackspace y Robert define la profesión.