¿Alguna vez será posible que la inteligencia artificial escriba entretenimiento?

Si, eventualmente. El primer paso será que construyamos sistemas que puedan actuar como socios de los humanos. Dichos sistemas serán capaces de hacer cosas como ir a la orden y encontrar / crear escenarios interesantes basados ​​en los parámetros que el humano les da. La IA pensará desde varias perspectivas, como considerar qué diferentes culturas pueden ser interesantes como fondo, o colisionar personajes de diferentes orígenes culturales o con diferentes valores. Una IA podría encontrar o pensar en situaciones que un humano podría tardar mucho en encontrar.
Después de que tales IA se hayan convertido en herramientas utilizables, será el momento de descubrir cómo hacer IA que puedan pensar las cosas como lo haría un humano. Estas IA podrán razonar sobre emociones, valores y motivaciones, y sobre lo que podría interesar a una audiencia o lectores.
Tengo un proyecto que aún no se ha lanzado, pero estoy trabajando en IA que pueden entender el humor y ayudar a los humanos a escribir humor. Di una charla sobre eso hace unos años. El fondo de la teoría es sólido y está en su lugar, así que sé que es posible y válido, pero implementarlo en código es bastante complejo y todavía tengo muchos problemas por resolver en la interacción del lenguaje con los humanos, por lo que se ha ido lento. Pero es suficiente para demostrar que sí, después de un tiempo será posible que las IA hagan este tipo de cosas.