La respuesta es: cualquier tarea compleja con la que el usuario no haya tenido experiencia, o cualquier tarea compleja para la que el usuario haya utilizado un software diferente antes.
Estás basando tu pregunta en la suposición de que solo hay un “tipo” de experiencia en la que un usuario puede avanzar. Para empezar, eso es evidentemente falso.
Hay muchos tipos diferentes de aplicaciones de software, y muchas cosas diferentes para las que se puede usar; un usuario competente con uno puede ser incapaz de realizar tareas básicas en otro.
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¿Cuánto crees que la experiencia con Microsoft Office, la manipulación de fotos en Adobe Photoshop, la edición de video en … demonios, ni siquiera conozco ninguna herramienta de edición de video que no sea VirtualDub, o la creación de modelos 3D en Blender tienen en común entre sí? Prácticamente nada.
Hay tareas más avanzadas que requieren un conocimiento mucho más profundo que las que ya mencioné … y la persona capaz de llevarlas a cabo puede ser completamente incompetente en las tareas que mencioné anteriormente.