Nunca puede estar seguro de estar protegido de un atacante sofisticado, y esto se aplica particularmente a la NSA. El uso de una VPN encriptada aumenta la dificultad / gasto de monitorear su tráfico, lo cual es beneficioso. También agrega un intermediario más que debe pasar para determinar de dónde proviene su tráfico (es decir, dónde se encuentra).
Existen varias vías por las cuales la NSA, si está motivada para monitorear su tráfico, podría hacerlo. Lo más sencillo es obligar a su proveedor de VPN a proporcionar su tráfico. Esto puede ser menos probable si su proveedor de VPN está fuera de los EE. UU. Y sus aliados cercanos. Más especulativamente, podría haber técnicas criptoanalíticas que la NSA podría usar sin la cooperación de su proveedor, pero estas dependen de los detalles de cómo está configurada su VPN.
Personalmente, uso una VPN principalmente cuando estoy en una red Wi-Fi abierta y sin encriptar para protegerme de ataques no sofisticados (como el uso de Firesheep para recolectar cookies de sesión. No espero vencer a los atacantes sofisticados con ella).
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