Si alguien usó una VPN segura (sin registro, etc.), ¿de qué maneras podría violar su privacidad?

Absolutamente, y casi seguro.

Una VPN solo protege su tráfico de punto final a punto final: una vez que el tráfico sale de la VPN, ya no está encriptado. Las principales razones válidas para una VPN son:

  • Protege tu tráfico en una red wifi. Esto está diseñado para proteger su tráfico de la exposición en un punto de acceso wifi público.
  • Oculta el origen de tu tráfico. Esto es por razones de privacidad, pero el punto final de la VPN es visible, a menos que tomen precauciones para ocultarse también.
  • Protege tu tráfico en Internet. Esta es la razón habitual de una VPN: protege el tráfico del espacio seguro al espacio seguro, como desde el hogar al trabajo o de una oficina de trabajo a otra.

Para proteger la privacidad, una VPN no comienza a cubrirla, hay mucho más, como:

  • Encriptado de fin a fin
  • Ocultación de versiones de software e identificación (como navegadores)
  • Oculte su navegador: los principales navegadores se pueden utilizar para identificarlo de forma remota con una alta tasa de precisión. El IEEE tiene un buen artículo sobre esto.
  • Ocultar fuentes: una red Tor es mucho mejor que una VPN aleatoria
  • Cifrado de datos como el correo electrónico en los servidores, y de tal manera que el proveedor de correo no pueda descifrar
  • Mover datos electrónicos a un paraíso de privacidad como Suiza o Suecia
  • Cifrar el correo electrónico para que no se pueda leer en tránsito
  • Ocultar la identificación del hardware (como las direcciones MAC)
  • Cifrado de datos locales, preferiblemente un cifrado de disco completo
  • Tenga cuidado con lo que publica en línea, sin detalles, e incluso su estilo de escritura puede usarse para identificarlo
  • Desactive el seguimiento de búsqueda o use un motor de búsqueda que mejore la privacidad como Duck Duck Go.

Eso está justo en la parte superior de mi cabeza. La verdadera privacidad requiere mucho trabajo.

No entiendo la obsesión actual (2015/16) con las VPN y la privacidad.

Sí, una VPN encriptada evitará que un compañero en McDonalds lo vea ver el menú de Burger King en línea. A menos que caminen detrás de ti y vean qué hay en tu pantalla.

Una violación de la privacidad es lo que sucede cuando tu ex publica tus fotos íntimas como porno de venganza, o accidentalmente instalas un troyano de acceso remoto que pone en línea la cámara web de tu habitación. O cuando su primo publica las fotos familiares vergonzosas (y totalmente etiquetadas) en Facebook con su privacidad configurada como “público completo”. Una VPN no ayudará.

No solo es posible, sino que seguramente se violará. La privacidad cubre más que no poder ver una contraseña. De hecho, escuchar datos no es una violación de la privacidad como tal.

Todo su comportamiento puede ser monitoreado cuando usa una VPN. Es más difícil, pero imposible, obtener su ubicación, pero eso es todo. Todavía es identificable de manera única, y ese es el verdadero problema de privacidad. Una VPN no resolverá eso. Tor lo resuelve un poco, pero de ninguna manera totalmente.