Un administrador de red verá la IP del servidor VPN tan pronto como se conecte y pueda duplicar el puerto y oler el tráfico de casi todo lo que quiera y podrá determinar si el tráfico está cifrado solo por el hecho de que la carga útil de los paquetes serán basura completa y probablemente paquetes UDP.
También podrán verte haciendo intentos de conexión desde puertos VPN comunes y tal vez incluso anote las direcciones IP de los proveedores / servidores VPN comunes. Puede configurar su propia VPN en la nube de Amazon u otro host y decirle que escuche las conexiones en el puerto 80 u otro puerto común para alejarse de un puerto usado conocido de, por ejemplo, 1194 con OpenVPN.
Su dirección IP debe aparecer públicamente como lo que el proveedor de VPN le asigne, aunque tenga la seguridad de que incluso si su proveedor no mantiene registros, se agotará si está molestando lo suficiente como para atraer la atención del gobierno.
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Solo contaría con una VPN para encriptar su tráfico más allá de su ISP o para el tráfico de sitio a sitio que no desea ver. Ser realmente anónimo es realmente bastante difícil.
Editado para mayor claridad. Y para agregar, no sé cómo se vería una configuración de conexión VPN detectada a nivel de paquete, por lo que puede ser mucho más simple de ver de lo que sé.
