¿Puedo ejecutar múltiples VPN a la vez?

TL: DR No. Lo que quieres es un servicio de anonimato, como TOR.

Una VPN es una conexión cifrada entre redes locales, a través de Internet, de tal manera que el contenido del tráfico y la topología de las redes locales están ocultos a los atacantes que escuchan a escondidas.

CAMBIAN su IP, de su dirección local, a la dirección del nodo que se conecta a Internet, pero si usted es un usuario doméstico, esta sigue siendo la IP que obtiene de su ISP, que conoce su ubicación física. No importa si tiene una IP diferente entre su computadora de puerta de enlace y su segunda computadora portátil. Su ISP sabe dónde vive.

EDITAR: si lo que querías preguntar es “Encadenar varias VPN en secuencia en varias ubicaciones físicas me hará más difícil de rastrear, entonces la respuesta es a) Sí, si las otras ubicaciones no están conectadas a ti, y b) Eso es lo que TOR hace pero mejor.

Si. Puede tener un túnel VPN dentro de otro túnel VPN. Siempre que ambos servidores VPN sean compartidos y estén en uso por varios usuarios, posiblemente sea más difícil para alguien rastrearlo.

Sí, es posible. Será solo cuestión de diferentes rutas donde el software VPN cambiará su ruta a través de VPN.