¿Es posible conectar una VPN a otra VPN? ¿mejoraría la privacidad?

Depende de las tecnologías VPN específicas involucradas, pero es posible, solo que generalmente no se recomienda.

Si una de las tecnologías VPN que está utilizando es débil o vulnerable, puede compensarla encapsulando o haciendo un túnel con otra tecnología VPN, pero en general los beneficios serán insignificantes y los problemas probablemente serán sustanciales. Probablemente sea mejor arreglar, actualizar o reemplazar para resolver la debilidad de la tecnología en lugar de superponer otra VPN.

Las diferencias en el tamaño de los cuadros pueden causar cuadros desalineados o caídos, lo que resulta en una degradación del rendimiento bastante grave.

El punto más débil de una VPN suele ser la gestión de los puntos finales. No importa cuánta protección de cifrado en el medio tenga, si alguien compromete uno u otro extremo, tendrá acceso a toda la transmisión.