Depende de las tecnologías VPN específicas involucradas, pero es posible, solo que generalmente no se recomienda.
Si una de las tecnologías VPN que está utilizando es débil o vulnerable, puede compensarla encapsulando o haciendo un túnel con otra tecnología VPN, pero en general los beneficios serán insignificantes y los problemas probablemente serán sustanciales. Probablemente sea mejor arreglar, actualizar o reemplazar para resolver la debilidad de la tecnología en lugar de superponer otra VPN.
Las diferencias en el tamaño de los cuadros pueden causar cuadros desalineados o caídos, lo que resulta en una degradación del rendimiento bastante grave.
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El punto más débil de una VPN suele ser la gestión de los puntos finales. No importa cuánta protección de cifrado en el medio tenga, si alguien compromete uno u otro extremo, tendrá acceso a toda la transmisión.