¿Sobre qué quieres aprender? Para cosas de seguridad general, use el Sistema Operativo con el que esté más familiarizado de esa manera puede enfocarse en aprender lo que quiere aprender y no un nuevo sistema operativo. La dificultad se centrará en temas particulares. ¡Hay mucho para elegir!
Si desea obtener información sobre los firewalls, el firewall de Windows y muchos de los firewall de escritorio son básicamente los mismos que los firewall de red, excepto que el firewall de escritorio es una red de uno. 🙂 Si ejecuta un hipervisor como el reproductor VMware (empresa) http://www.vmware.com/products/p… o VirtualBox http://www.virtualbox.org/ para crear una red virtual protegida por el firewall de escritorio.
Mientras tiene su red virtual en funcionamiento (por cierto, no necesita darle a cada VM 2GB de RAM. Muchos hosts funcionarán bien con 256 MB o menos para sus propósitos). Ve a buscar nmap, nessus, etc., instálalos y aprende sobre ellos y escanea tus hosts.
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Si desea una distribución de herramientas todo en uno, obtenga BackTrack 5. Un CD en vivo de Linux que tiene casi todo lo que desea. http://www.backtrack-linux.org/
Si desea aprender seguridad web, obtenga una copia de webgoat. https://www.owasp.org/index.php/…
Eso debería ayudarte a comenzar.