Linux Tails no lo protege de ataques cuando usa wifi público (excepto en la medida en que incluye Tor, que lo hace). Lo que Tails agrega a Tor es la protección de su propia PC: protección contra la posibilidad bastante razonable de que la NSA haya convencido a Microsoft y Apple de instalar keyloggers de puerta trasera para que la NSA pueda registrar cada pulsación de tecla que escriba cuando quiera piratear su PC. Tails también lo protege si su PC ha sido sembrada con un virus de alguna otra entidad que desea rastrearlo. (Ni Tails ni Tor te protegen de Tempest (nombre en clave)).
Pero si no está preocupado por el gobierno, y utiliza un buen antivirus, olvídese de Tails. Yo usaría WiFi público con una VPN y me sentiría perfectamente seguro en ambos casos A y B. Para un nivel adicional de seguridad, use Tor. Tor fue diseñado para comunicaciones seguras a través de redes inseguras.
Por cierto, el uso de WiFi público le brinda un cierto grado de anonimato porque está conectado a Internet a través de una dirección IP que no se puede rastrear hasta usted, solo hasta el punto de acceso que está utilizando. Si utiliza diferentes puntos de acceso, notará que su banco le informará que está iniciando sesión en una “computadora diferente” y le pedirá que verifique con un control de seguridad adicional.
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El verdadero peligro en la conexión WiFi pública es de espías ubicados en el mismo punto de acceso que usted. Los puntos críticos de Laarge, como los aeropuertos, son particularmente peligrosos.