¿Puede mi administrador de red en el trabajo saber qué sitios web estoy visitando teniendo en cuenta que estoy conectado a una VPN de terceros (VPN de cliente en los EE. UU.)?

Si quisieran, podrían encontrar una manera absoluta, el administrador de la red o cualquier persona con derechos de administrador tiene el control de la red. Godmode si quieres. Quiero decir que hay solo 10 millones de cosas que podrían hacer si así lo desean.

Pero, puede que no les importe o estén demasiado ocupados como para comprobarlo.

Pero si deciden que eres un objetivo.

Si está utilizando su computadora de trabajo, ellos ya tienen control sobre eso (o deberían) y tienen acceso para instalar programas, verificar registros y todo tipo de cosas. Si tomaran algunas medidas al respecto, sabrían y tendrían una pista y un registro con 8 × 10 brillos de color de absolutamente todo lo que haces en ese dispositivo cada segundo de cada día.

Si traes tu propio dispositivo y te conectas a la red corporativa, sería un poco más difícil de descifrar, no imposible si fueras objetivo por alguna razón.

Por ejemplo, podrían bloquear su VPN haciendo que se apague, (si su conexión VPN no desconecta la actividad de la red si su VPN corta la conexión) y crear una página de inicio de sesión falsa en Facebook (o cualquier página que deseen), redirija Facebook a su página, entonces parecerá que has cerrado la sesión e intentarás iniciar sesión, tienen tu contraseña.

O rediríjalo a una página de 404 o lo que sea y coloca una buena cookie flash (u otra cookie) en tu computadora.

Si administrara una red en un entorno corporativo y se hiciera una conexión VPN extraña, para ser honesto, no es bonito, pero … me asustaría totalmente.

Como administrador de red, debería (debería) encontrar la fuente de la conexión VPN y averiguar qué está sucediendo.

Podría ser alguien tratando de ver pornografía, Facebook y Twitter, pero podría ser alguien que está enviando toda la información de la compañía o un hack exitoso. Por lo tanto, tendría que detenerlo de cualquier manera (o debería).

Incluso si solo estaban jugando con sitios divertidos que malgastan el tiempo, los sitios de bloqueo de reglas generalmente se configuran por una razón, una de esas razones es que un error podría comprometer toda la red.

Absolutamente mi amigo, todos y cada uno se registra una vez que está conectado dentro de una red.
Lo que buscaste ya qué hora.
Cantidad de datos que consumiste.
Tiempo desde cuándo inició sesión con su ID de VPN.

No. Usando VPN todo su tráfico de Internet está encriptado. Incluso su administrador de red no puede ver qué sitios visita.
En el caso de usar Proxy, su administrador podrá ver esta información.
Pero en otro caso, le sugiero que lea esta publicación sobre cómo mantenerse totalmente seguro cuando usa VPN 7 Consejos a seguir cuando usa una VPN

Bueno, depende de cómo supervisen tu trabajo.

Si controlan sus pulsaciones de teclas o registran lo que muestra su pantalla, sí, por supuesto que lo sabrán. Lo primero, creo que es ilegal, y lo segundo es principalmente una práctica común en el entorno independiente.

Si solo observan su tráfico, podrán ver que está utilizando una VPN (a menos que elija una que oculte este hecho) y nada más. Por supuesto, esto podría levantar algunos indicadores de lectura por sí mismo. Su empresa también podría tener una política contra dicho software en el entorno de trabajo, por lo que le recomiendo consultar el manual o contrato de su empresa.