¿Asume que todas sus comunicaciones se transmiten por el aire en texto plano? ¿O en paquetes sin cifrar? Déjame decirte algo que quizás aún no sepas:
La mayoría de los servicios de correo electrónico modernos utilizan TLS o SSL para cifrar sus comunicaciones de correo electrónico entre usted y el servidor de correo. Las aplicaciones y servicios de iCloud y Apple están encriptados sobre SSL con un certificado de seguridad. Lo único que no se cifrará de principio a fin en su mayor parte es una aplicación de terceros mal diseñada que no transmite información personal o un sitio web en el que SSL no está habilitado. En su mayor parte, debería estar bien en ese par de minutos antes de que la VPN entre en funcionamiento, ya que un hacker nefasto verá paquetes cifrados de todos modos.
Ahora, si fuera yo, no me arriesgaría con una secuencia de comandos hecha en Automator que forzaría la VPN antes de que se envíen comunicaciones a través de una red Wi-Fi pública. Le recomendaría que mantenga el Wi-Fi deshabilitado hasta que esté listo para usar su computadora en su situación.
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