Primero, disipemos algunos mitos.
Tor + VPN! = Gran idea
Dependiendo de su configuración, puede ser muy fácil fastidiarlo. Si encadena la VPN después de tor, puede omitir el filtrado del nodo de salida, seguro, pero su proveedor de VPN aún puede leer y registrar su tráfico (y si tiene un rastro de pagos en papel, está jodido). Más datos sobre ese tema aquí.
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Otro problema con el no uso de TAILS son las vulnerabilidades en el paquete del navegador Tor. Si está utilizando TBB en un sistema que no está completamente bloqueado como colas, hay muchas más formas de desenmascararlo si sus adversarios encuentran y usan una vulnerabilidad en TBB.
Aaaa y por último, pero no menos importante: si usa tor en un sistema que no está bloqueado, es mejor que conozca su proxying y su hechicería de firewall porque podría arruinar las cosas fácilmente (piense que las consultas DNS no pasan por tor … ooops).
NO recomiendo usar Tor + a VPN
Recomiendo utilizar un sistema especializado que ha sido diseñado para proporcionar seguridad y anonimato en lugar de colocar algún software encima de un sistema no tan seguro.
Voy a dejar eso aquí si estás interesado en los exploits de TBB …