¿Puedo configurar mi máquina con Windows 7 de forma tal que si se ingresa una contraseña determinada al iniciar sesión, ciertos archivos se borren silenciosamente?

No creo que esto sea posible en una máquina con Windows, pero es plausible. Diría que podría desarrollar un sistema para hacerlo, pero se necesitaría un gran esfuerzo y habilidad de su parte para lograrlo.

Lo que realmente está buscando es una funcionalidad que TrueCrypt tenga, pero es ligeramente diferente. TrueCrypt es una aplicación de terceros que le permite cifrar unidades completas o usar un archivo contenedor si no desea volver a particionar.

La funcionalidad que buscará se llama Volumen oculto. Esencialmente funciona así:

– Crea un volumen encriptado especificado por el tamaño y el algoritmo de su elección.
– Dentro de ese volumen hay otro volumen que también está encriptado, este es el volumen Oculto
– El volumen oculto se ingresa con la autenticación correcta
– El otro se abrirá con autenticación falsa

Esto funciona muy bien porque dado que ambos volúmenes están encriptados, no hay forma de saber si alguien está proporcionando la contraseña correcta o falsa, ni siquiera después del examen. La única forma en que podrían verificarlo sería a través de técnicas de fuerza bruta, pero dado que TrueCrypt permite una longitud de contraseña de 64 (o algo así), es inverosímil que puedan descifrar eso. El uso principal del otro volumen es colocar archivos allí que puedan desacreditarlo, pero no del orden del volumen oculto. Por lo tanto, se supone que proporcionó la contraseña correcta.

La principal preocupación para el uso de un volumen oculto es el tamaño del contenedor. Tiene que ser grande, porque también debe contener otros archivos.

Vale la pena señalar que TrueCrypt es una compañía extraña. De hecho, es muy extraño que algunos expertos en seguridad se mantengan alejados de ellos por ese motivo. Por otro lado, Snowden lo recomendó y lo usó en el pasado. También hay una advertencia recientemente de que puede haber fallas de seguridad, después de un poco de inspección de mi parte, he llegado a la conclusión de que los desarrolladores antiguos ya no trabajan en el proyecto, por lo que pensaron que sería mejor ‘matarlo’ ya que no lo parcharían más. Sin embargo, es de código abierto, y la gente ya se está haciendo cargo. Solo estoy agregando esto para que estés completamente consciente de los riesgos involucrados. Puede que no sea tan seguro, pero también podría serlo. Con el anonimato que tiene el equipo de desarrollo, es realmente imposible decirlo.

Puede haber otro software por ahí que lo haga, pero sinceramente, siempre he usado TrueCrypt y nunca me he molestado en buscar más.

Sí. La manera más simple que veo para hacer esto es tener una cuenta de inicio de sesión separada (nombre de usuario / contraseña) con un script configurado para ejecutarse en el inicio de sesión que elimina permanentemente los archivos. En caso de emergencia, renunciar a esa contraseña en lugar de la normal.

Que yo sepa, a pesar de lo que la televisión te haga creer, no creo que esta sea una función nativa de Windows.

Es posible que pueda encontrar software de terceros para hacer algo como esto, pero dado que cada cuenta de usuario solo tiene una contraseña, no estoy seguro de cómo el software de terceros configuraría Windows para aceptar dos contraseñas únicas y luego tomar medidas según la contraseña se utilizó.