¿Debo vaciar la papelera de forma segura si uso el cifrado de disco completo?

Sí.

Eliminar el archivo dejará el contenido del archivo en el “interior” del disco encriptado. Los atacantes “fuera” del disco, como los que tienen acceso físico a una máquina completamente apagada, no podrán recuperar el contenido de ningún archivo [1], incluidos los eliminados.

Sin embargo, varias clases de atacantes aún podrán recuperar el contenido de los archivos eliminados, incluidos aquellos con acceso físico a una máquina en ejecución, aquellos con acceso físico a una máquina inactiva o aquellos con malware en su sistema.

Si desea protegerse contra este tipo de atacantes, debe continuar vaciando la basura de forma segura [2].

[1] Suponiendo que está utilizando una frase de contraseña lo suficientemente compleja como para proteger contra ataques de fuerza bruta fuera de línea y descontando la posibilidad de errores criptográficos en el diseño o implementación del esquema FDE.

[2] El hecho de que seas paranoico no significa que no estén tratando de atraparte.

Suponiendo que su papelera esté en el disco encriptado, entonces también está encriptada junto con el resto de los archivos en el disco.

Francamente, no entiendo la pregunta. Si necesita o no vaciar la papelera no está relacionado con el cifrado del disco. Tal vez estoy siendo demasiado literal. LoL

La basura vacía segura significa que no puede recuperar los elementos eliminados a menos que los haya respaldado.
La basura vacía segura sobrescribe completamente los archivos eliminados con datos sin sentido para que no se puedan recuperar como el disco cifrado que se puede recuperar con softwares especiales.