Juan
Lo que ha mencionado en su pregunta es bastante similar en funcionalidad (aunque posiblemente no en aplicación inmediata) a lo que estamos construyendo con 5Degrees.
Si bien Ruby es un lenguaje fundamental viable para usar, usamos PHP porque brinda más flexibilidad. También hemos creado una red troncal llamada AppWorks, que se convertirá en nuestra API abierta que optimiza el back-end de contacto con la web y los dispositivos móviles. Esta API estará disponible durante la primera parte del verano.
Dependiendo del nivel de sincronización que desee, necesitará asociarse con un talentoso arquitecto de servicios de fondo que tenga experiencia o la capacidad para construir un motor de sincronización. La sincronización de fotos, etc., requiere una buena cantidad de pruebas para acertar. Y deberá tener cuidado para asegurarse de que dimensione todo adecuadamente para que no obstruya sus servidores.
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La integración del calendario es una bestia. Es mejor separar ese componente del trabajo de la funcionalidad principal y agregarlo más tarde.
La función de exportación de contactos es algo factible con la investigación. Puede considerar integrarse directamente con iCloud en lugar de a través de los contactos nativos (para Apple).
Espero que esto ayude. Es un proyecto ambicioso que anticipa tomar una buena cantidad de tiempo para hacerlo bien.