Recomiendo encarecidamente AWS sobre Rackspace y GAE, por diferentes razones. Como PaaS, GAE no es realmente adecuado para una expansión infinita (ver, por ejemplo, http://www.carlosble.com/2010/11…).
Rackspace Cloud es esencialmente una versión junior de equipo universitario de AWS. Podría escribir algunas páginas sobre sus inferioridades (y para ser claros, somos clientes actuales de AWS y Rackspace Cloud, porque no queremos estar encerrados en un solo proveedor, pero Rackspace está muy atrasado).
Para limitar el bloqueo de proveedores de la nube, recomendaría RightScale como una plataforma de administración de la nube y un producto fantástico en general.
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En términos de pila: usamos Django / python y nos encanta. Personalmente prefiero Python a Ruby, y nos hemos estandarizado en Python. No hay nada de malo en RoR, por supuesto, y EngineYard es una buena plataforma de administración para RoR (y entonces no necesitaría una escala de derechos).
Entonces, la sugerencia más fuerte que tengo para ti es ir a IaaS con AWS y evitar PaaS por ahora. El idioma, el marco y el servidor de base de datos que elija probablemente deberían tener más que ver con su gente y sus preferencias personales, por lo que muchos de ellos son perfectamente adecuados para cualquier tarea.