Una respuesta clásica a las preguntas más discutibles es: “depende”.
Depende de lo que intentes construir.
Depende de la cantidad de usuarios que se espera que usen su producto.
Depende de muchos factores. Veamos cómo importa:
Si está tratando de hacer un sitio web estático simple, entonces todo lo que necesita es HTML y CSS y tal vez un pequeño Javascript. Si desea que se envíen formularios como un formulario de contacto en su sitio web, se requiere un pequeño php para enviar los datos del usuario. Pero esos scripts están disponibles en internet de forma gratuita.
Si está intentando crear un sitio web algo complicado (como un blog o una pequeña aplicación web), utilice un lenguaje del lado del servidor con el que se sienta más cómodo. Como eres bueno con jsp, podrías resolverlo.
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Ahora, si desea crear un sitio web de nivel empresarial como una plataforma de comercio electrónico que se prevé para un mercado de más de 50k usuarios, entonces debe ser inteligente. Aún así, recomiendo aprovechar tu fuerza, ya sea JSP. Pero si desea trabajar con otros en el mismo proyecto, entonces JSP será realmente agotador de mantener. La configuración inicial para cada individuo es un dolor de cabeza. Multiplicarlo por el número de usuarios multiplicará su tiempo de desarrollo. Php es un lenguaje de script del lado del servidor, no implica ninguna compilación de código antes de ejecutarse. Simplemente edite el código y los cambios se mostrarán inmediatamente en el navegador. Aunque JSP es robusto. Considere cuidadosamente los pros y los contras de cada idioma.
Mi recomendación es usar PHP o Ruby on rails porque el código es fácil de mantener y dado que todos los nuevos marcos como MVC, etc., ya están disponibles, por lo que podría usar algunos productos disponibles de código abierto. Si crees que aprender Php llevará tiempo, por favor, no te confundas. Si aprende rápido, puede llevar un máximo de un par de semanas acostumbrarse. Si eres bueno con los conceptos de OOP y conoces pocos patrones de diseño, estarás en funcionamiento en aproximadamente un mes.
Mi recomendación sobre el mejor lugar para comenzar es esta: PHP. La simplicidad de php y una gran cantidad de proyectos de código abierto disponibles en php hacen de este lenguaje una excelente opción para el desarrollo web.