Cuando intento ver una página segura, el navegador se queja de que el certificado del sitio no coincide con el servidor y me pregunta si deseo continuar. ¿Debería?

Como regla general: no, no deberías.

El navegador le está dando una advertencia y siempre es una advertencia correcta.
Lo que se le advierte depende de varias cosas, las más importantes son:

  • ¿Se ha atemperado el certificado con
  • ¿Es el certificado correcto para el sitio?
  • ¿Es el sitio el correcto?

Un certificado hace dos cosas:

  • habilita el cifrado (el cifrado puede ser más o menos robusto pero estará allí)
  • le ayuda a decidir si el sitio al que está accediendo es confiable.

Hay muchos sitios que usan certificados autofirmados (= en los que su navegador no confiará) y si lo sabe y confía en el sitio, estará bien.
Si va a un sitio que no maneja o que no conoce con precisión, cualquier advertencia debe tomarse en serio. Específicamente si no has visto una advertencia en ese sitio antes: vete a la mierda . En el mejor de los casos, el propietario del sitio se olvidó de renovar su certificado, en el peor, bueno, todo es posible.

No debería … De todos modos, verifique el certificado, existe la posibilidad de que su antivirus (en su mayoría aparentemente Kaspersky) instale su certificado para escanear en busca de tráfico encriptado, si este es el caso, vaya a la configuración y desmarque escanear conexiones encriptadas, y luego verifique el certificado debe coincidir con el sitio si no, NO proceda

Puede continuar … pero depende del sitio al que esté accediendo. Si recibe un error de certificado para Google, entonces hay algún problema con su navegador (intente reinstalar el navegador).
Intente acceder al sitio desde un navegador diferente y verifique si el error del certificado sigue ahí. Si es así, entonces hay algo mal con el certificado del sitio.
Si confía en el sitio, puede continuar, de lo contrario no lo haga.