Depende de lo que para ti sea la inseguridad. Todo comienza con una evaluación de riesgos.
Si desea enviar a alguien un archivo y no desea que un John Doe genérico lo intercepte, use dropbox (o Google Drive, o Microsoft OneDrive, o Copiar o cualquier servicio de uso compartido conocido que use). Funciona, es simple y seguro. Usted cambia la seguridad de James Bond con facilidad de uso.
Si no desea que la NSA o los proveedores de servicios lean el contenido, encriptelo. Se vuelve complicado ya que necesita tener un programa en el que confíe e intercambiar claves de cifrado de intercambio de una forma u otra (ya sea simétrica o asimétrica). Es más seguro pero mucho más difícil.
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Pero bueno, esto no es suficiente: el Mossad (¿por qué siempre la NSA?) Puede descubrir que transfieres algo y sospecha de una actividad ilegal / interesante y te obliga a descifrar. Por lo tanto, debe ocultar el hecho de que desea transferirse.
Entra en Tor, la red encriptada. Puede estar seguro de que lo usará de manera incorrecta y que el MI6 lo atrapará de todos modos.
Entonces sí, Dropbox es el camino a seguir.