Si me conecto a un sitio web HTTPS seguro a través de un proxy HTTP, ¿podrá el servidor proxy leer la información que se pasa?

Generalmente no, la comunicación segura se establece entre su navegador y el sitio de destino.

Pero (siempre hay un pero) es posible configurar un proxy para que rompa este túnel encriptado. En vez de tener

apoderado
usted ————– túnel cifrado —— sitio objetivo

usted tendrá

usted —- encriptado —- proxy —- encriptado —- sitio de destino

La sesión se establecerá entre su navegador y el proxy, procesada en claro por el proxy y luego se volverá a cifrar en el sitio de destino.

Algunos sitios (especialmente google) le advertirán sobre eso (y, nuevamente como google, no permiten la conexión), otros (la gran mayoría) no lo harán.
Puede verificar a qué sitio está conectado mirando el candado verde en su barra de URL. Si muestra el certificado de destino, está listo para comenzar. Si muestra algo más (es decir, el certificado del proxy), entonces su tráfico no es tan seguro como se esperaba.

No, el proxy no puede leer la información. Utiliza el túnel SSL y utiliza el método HTTP connect.
El siguiente enlace le dará una mejor información.
Página en oracle.com