¿Sobrescribir los datos guardados con una copia guardada desde una unidad flash afecta la calidad del guardado y este guardado eventualmente se corromperá si este proceso se repite?

Si y no. Con el tiempo, la memoria de la unidad flash fallará. Los factores incluyen calor, cantidad de uso, tipo de memoria y tamaño y geometría de las características (las puertas de los transistores). Una unidad flash generalmente contiene un controlador que controla dónde se escriben los datos. Este controlador también trata de distribuir las escrituras de datos a todas las secciones de la unidad flash de manera uniforme para que una sección no falle antes que las demás. Esta característica a veces se denomina nivelador de carga.
Algunos controladores también incluyen bits de corrección de errores cuando escriben los datos, por lo que pueden corregirse errores simples de datos (digamos un bit o dos en una palabra) y la ubicación de los datos marcada como incorrecta y no volver a usarse. De hecho, muchas unidades tienen memoria extra para extender la vida útil del dispositivo.
Entonces, la respuesta a su pregunta es sí, la memoria eventualmente se deteriorará, pero los diseños modernos explican esto y extienden la vida útil del dispositivo.

Esto también señala que los discos duros tradicionales son un producto maduro y actualmente tienen un mejor registro de confiabilidad a largo plazo. Al igual que los viejos CRT y los tubos de imagen no eran tan elegantes como los televisores de pantalla plana. Cuando aparecieron las pantallas planas, los televisores antiguos eran más maduros y confiables, y a menudo funcionaban durante décadas.

Si esto sucede desde el almacenamiento de estado sólido a una unidad de disco duro, entonces no debería tener que preocuparse; a menos que se haga muchas, muchas, muchas veces.