Nota: No tengo entrenamiento o calificación en el campo de la criptografía, y solo sé lo que hago al leer (mucho). No piense por un momento que todo lo que sugiero es criptográficamente seguro.
Puede XOR algunos archivos juntos, de modo que su archivo final debe ser XORed nuevamente para descifrar (esto es remotamente seguro, es básicamente una almohadilla única pero sin la aleatoriedad esencial).
Podrías AES repetidamente tu archivo con el bloque sucesivo de 256 biy de tus archivos clave.
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Como mencionó Gregory Delrue, puede hacer hash de cada archivo y usarlo como clave, pero cualquiera que descubra el método puede calcular el hash una vez y usarlo cuando lo desee. Seguridad a través de la oscuridad, básicamente, que esencialmente no es seguridad (alguien dijo eso primero, muy posible Bruce Schneier).
DRM realmente no funciona. CSS en DVD está roto, lo mismo ocurre con eso en Blu-ray. Simplemente hace que la vida de todos los que usan su producto sea más difícil, y de todos modos no detiene la piratería.