Por lo general, una página de portal cautivo interrumpe una conexión HTTP normal. Las técnicas varían: la solicitud de DNS puede ser interceptada o una redirección ICMP puede enviar la solicitud a un dispositivo que intercepte la solicitud. El dispositivo interceptor proporciona un “inicio de sesión de red” basado en la web.
Esto solo funciona con HTTP, no HTTPS, ya que este sistema se comporta como un ataque Man-in-the-middle. Si un portal cautivo intercepta una solicitud HTTPS, se presentará un error sobre un certificado no coincidente.
Debido a que cada vez más sitios usan HTTPS, los portales cautivos son cada vez menos predecibles y pueden arrojar errores confusos a los usuarios finales.
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Una solución a este problema es enviar una sonda de portal cautivo cada vez que aparece una red. Este es el papel de WISPr u otros métodos de detección de portal cautivo. Este método de detección es lo que muestra una ventana especial de inicio de sesión web en iOS y MacOS. Las técnicas de detección de portal cautivo varían bastante de un proveedor a otro en este momento.