Supongo que aquí se está preguntando si si está utilizando el cifrado TLS, cualquier persona que espíe su conexión no podrá saber a quién se está conectando.
La respuesta es no, TLS no proporciona este tipo de protección. TLS solo cifra el contenido del tráfico de su red, no los metadatos sobre la conexión: con quién está hablando, el tamaño aproximado de los datos, etc.
Si quieres ocultar de dónde vienes desde el servidor de destino, u ocultar a qué sitios te estás conectando desde un intruso, entonces una buena opción sería utilizar TOR: Anonymity Online
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TOR le permite conectarse a un servidor aleatorio e ingresar a una red distribuida globalmente; saldrá de esa red en alguna otra ubicación aleatoria para conectarse a su objetivo. Por lo tanto, su sitio web objetivo solo verá ese punto de salida aleatorio que se conecta a él, y cualquiera que espíe su conexión local solo verá el punto de entrada aleatorio en TOR.
TOR no es 100% infalible: los actores de los estados nacionales probablemente puedan descubrir quién eres, pero es muy, muy bueno.
