Lo hicieron, en varias ocasiones:
El 18 de julio de 1940, después del ataque a la flota francesa en Mers-el-Kebir, los franceses de Vichy tomaron represalias con un bombardeo en Gibraltar. Los días 24 y 25 de septiembre de 1940, después de que los británicos bombardearon Dakar, seis escuadrones del Armee de l’Air de Vichy y cuatro de la Marina nacional de Vichy bombardearon nuevamente Gibraltar, volando desde bases en Argelia y Marruecos.
Los italianos también bombardearon Gibraltar varias veces en 1942, utilizando los bombarderos pesados Piaggio P.108 de Cerdeña. Estas incursiones fueron mucho más pequeñas que las francesas de Vichy, y nunca emplearon más de 5 aviones. En julio de 1943, diez SM.79 del 132º Escuadrón Independiente de Bombarderos de Torpedos atacaron el transporte marítimo en el puerto. En julio de 1944, el Escuadrón de Bombarderos de Torpedos “Buscaglia-Faggioni” de la República Social Italiana también atacó Gibraltar.
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Entre 1940 y 1943, la Armada italiana, emplotando nadadores de combate y torpedos tripulados del Decima Flottiglia MAS, montó una serie de misiones de sabotaje contra el puerto de Gibraltar, hundiendo varios cargueros y petroleros aliados. Los X MAS fueron transportados originalmente desde Italia en submarino para cada misión, antes de trasladarse a una base secreta dentro de un carguero italiano internado en Algeciras, España.
Entre 1941 y 1944, la inteligencia militar alemana, la Abwehr, organizó una campaña de sabotaje contra Gibraltar, utilizando agentes locales reclutados por falangistas (los fascistas españoles). La operación fue organizada por un oficial del ejército español que, además de ser falangista, era el coordinador local de las operaciones de inteligencia militar. A pesar de la presión británica, el gobierno español solo cerró la operación Abwehr después de que Falange asesinara a un general español aliado.
