¿En qué casos es TLS más útil que IPsec y viceversa?

Esos dos no deben compararse directamente.

IPsec está en la Capa 3 (red) y es un túnel permanente a un destino fijo, que cifrará todo el tráfico hasta ese punto (generalmente el proveedor de VPN, que puede ser su empleador para trabajar desde casa). No te ayuda si sales a internet abierto, porque en ese momento dejarás atrás el cifrado. Todavía usará la dirección IP proporcionada por la VPN como su IP de origen, pero eso es solo una ocultación muy leve, ya que la conexión entre usted y la VPN se descubriría mediante una solicitud legal a la VPN.

TLS funciona en la Capa 4 (en realidad encima de la Capa 4, pero en TCP / IP a diferencia de OSI, no hay nada encima de la Capa 4) y, por lo tanto, es verdadero de extremo a extremo entre su computadora (el cliente) y el servidor. Utiliza aproximadamente los mismos mecanismos de cifrado, pero caso por caso. No necesita una VPN establecida para invocar TLS (con mayor frecuencia mediante el comando HTTPS en la línea de dirección de su navegador).

Un túnel VPN como dispositivo de seguridad es útil en uno de los siguientes casos:

  • Se conecta desde su hogar al servidor de su empresa o un entorno seguro similar. Eso le permite intercambiar datos confidenciales entre dos puntos finales seguros y proporcionar protección de extremo a extremo.
  • Te conectas a internet desde un entorno no seguro WiFi público, como una cafetería o un salón de hotel. Si trabaja sin VPN, todos en este WiFi pueden ver y leer su tráfico.

TLS es útil como un verdadero cifrado de extremo a extremo de sus conexiones a Internet, siempre que el otro punto final lo acepte. Cuando usa TLS desde una WLAN pública no segura, las otras personas en la LAN aún podrán ver su IP. Para que puedan saber con quién te conectas. Pero no podrán ver la aplicación parte de sus mensajes. Entonces, a veces es aconsejable usar ambos en paralelo.

Supongo que por TLS te refieres a OpenVPN (SSL / TLS). IPSec es ampliamente utilizado por Cisco en el entorno corporativo, pero OpenVPN está más extendido con los servicios comerciales de VPN para uso individual. IPSec es ofrecido solo por unos pocos proveedores de VPN (no estoy hablando de L2TP sobre IPsec aquí). Son casi iguales en términos de seguridad.

OpenVPN es de código abierto y permite el reenvío de puertos que se utiliza para acelerar las descargas, omitir ciertos firewalls que bloquean ciertos puertos. OpenVPN también se puede configurar para omitir los métodos de inspección profunda de paquetes (The Great Firewall of China). Esta es prácticamente la principal ventaja de OpenVPN sobre IPSec.

IPSec es propietario (con algunas excepciones), no se puede reenviar para usar un puerto 433 estándar, lo que podría ser un problema si su ISP bloquea la mayoría de los otros puertos. Pero IPSec es mejor para dispositivos móviles. BlackBerry y Windows Phone no son compatibles con OpenVPN. iOS no permite que OpenVPN se integre bien con el sistema operativo, por lo que es incómodo de usar. Puede consultar la guía Mejor VPN para iPhone para obtener más información al respecto. Esencialmente, IKEv2 (IPSec) tiene una integración un millón de veces mejor con iOS, tiene menos sobrecarga en el sistema operativo y ofrece una mejor duración de la batería.