El clásico, antes de preguntar por qué preguntar “si”.
Las personas pueden acceder y acceden a mercados de servicios ocultos sin usar una VPN. Por supuesto, existe la red descentralizada de Bazaar, y hay más servicios ocultos basados en servidores web “clásicos”. Esos servicios se ejecutan dentro de tor, ya que no sale del nodo de salida de la red, no se puede espiar.
La mayoría de las personas que encadenan tor y una VPN lo hacen muy mal y terminan poniendo en peligro su anonimato debido a su mal uso.
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Usted -> Tor -> VPN: pierde porque está utilizando una cuenta con el proveedor vpn, pueden rastrear el tráfico hacia usted. Si esta es su propia infraestructura vpn configurada sin dejar un rastro de papel, entonces este es otro asunto.
Tú -> VPN -> Tor: pierdes pero no tanto: las personas de VPN podrán verte pasar por tor y todos los demás podrán verte usando un vpn. Si quieres ocultar el hecho de que estás usando tor, será mejor que uses puentes tor.
Y, por supuesto, mi motivo favorito, solo con el navegador no es suficiente. Desea asegurar la mayor cantidad posible de su pila tecnológica y elegir los datos restantes una vez que haya terminado. Es por eso que recomiendo usar Linux Tails, ya que se ocupará de las minucias (firewall paranoico, y todo lo que se pueda hacer con respecto a la auditoría de aplicaciones).