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Después de OTW, recomiendo Metasploit Unleashed, que es gratis y enseñado por los muchachos de Offensive Security.
Una vez que esté lo suficientemente versado para realmente apreciarlos y beneficiarse de ellos, le recomiendo tomar Certified Ethical Hacker – CEH | Cursos del Consejo de la CE y luego el examen y también el curso y examen de Profesional Certificado en Seguridad Ofensiva. Después de haber aprobado estos dos exámenes, tiene algunas credenciales bastante buenas para continuar hackeando.
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Si está pensando en más actividades ilícitas que involucren piratería, le recomiendo que aprenda cómo evadir a los adversarios de nivel gubernamental en línea antes de siquiera considerar aprender a piratear.