Siempre es “más seguro” cifrar el tráfico cuando transfiere información confidencial. Esto no requiere necesariamente que se configure una VPN, pero una VPN es una forma relativamente fácil de asegurarse de que todo el tráfico entre 2 sitios esté encriptado, independientemente del protocolo de aplicación que se use entre su computadora y la computadora remota a la que está accediendo.
La alternativa es utilizar protocolos de aplicación que tengan cifrado integrado. IE: SSH, HTTPS, IMAPS, POP3 (S), etc.
Junto con esto, si está transportando información a través de Internet pública y sucede que atraviesa un país “hostil a la privacidad”, por ejemplo, China, Corea del Norte o algo así, entonces incluso la información que generalmente no le importaría cifrar podría de repente se convierte en algo muy importante a considerar. IE: Un correo electrónico que indica que eres cristiano o que visitas una página de Facebook de manifestaciones de protesta local. Estos países generalmente impiden que las VPN funcionen por completo, y también suelen intentar secuestrar sesiones HTTPS. En esos casos, es mucho más seguro no enviar información confidencial (ish) dentro o fuera de ese país. A menos que, por supuesto, confíes en su gobierno para que se lo guarden a sí mismos 😉
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Ahora, esta es solo una respuesta parcial a su pregunta. El cifrado es una buena idea porque oculta suficientemente su información hasta el punto de que si alguien tuviera un rastreador de paquetes en el cable, monitoreando su tráfico, no podría comprender el contenido de su tráfico sin pasar por un arduo trabajo . La cantidad de trabajo duro depende de la fortaleza de su algoritmo de cifrado y la velocidad de sus computadoras. No soy un experto en criptografía, pero puedo decir que algunos algoritmos de cifrado son mejores que otros.
