La detección del tráfico VPN es una tarea bastante difícil, sin embargo, hay recursos disponibles para ayudarlo en su esfuerzo. Hay servicios gratuitos y de pago que ofrecen detección de VPN / proxy.
Específicamente para un software VPN popular como OpenVPN, puede buscar valores MSS para determinar si un usuario está conectado a través de VPN. El artículo completo está disponible aquí con una explicación detallada y un PoC (Prueba de concepto).
Si se refiere a un tema más amplio, no solo de VPN, sino también de servidores proxy en general, GetIPIntel ofrece un servicio gratuito que utiliza listas de bloqueo + técnicas de aprendizaje automático y teoría de probabilidad para generar un valor probabilístico de la probabilidad de que una dirección IP sea un proxy. El servicio está disponible a través de API o interfaz web.
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Hay otros servicios pagos como MaxMind y Blocked, pero no estoy seguro de cómo clasifican sus datos.
