¿No tiene sentido tener múltiples VPN? No. Si soy un consultor que trabaja en proyectos en 3 compañías diferentes, podría tener una VPN en la red privada en cada una de ellas, posiblemente activa al mismo tiempo.
En el contexto de su pregunta, no puedo ver el punto. Tor por sí mismo actúa como una secuencia de VPN seguras: el primer nodo conoce su dirección IP, pero no conoce el contenido o el destino. El siguiente nodo no sabe nada. El nodo de salida conoce el destino y el contenido a menos que sea un sitio seguro, pero no la fuente (su dirección IP o país), y si está utilizando el navegador Tor, tampoco tiene mucho que ver con su computadora.
Si usa una VPN para llegar a Tor, su ISP o empleador no sabe que se está conectando a Tor, pero saben que se está conectando a una VPN. El operador de VPN sabe que se está conectando a Tor y cuál es su dirección IP, cuánto tráfico está enviando y cuándo. Probablemente también tengan su nombre y número de tarjeta de crédito, si lo pagó. Su ISP sabe todo eso de todos modos. Si agrega una segunda VPN, hay otra organización que tiene su nombre e información de crédito, además de las cantidades de tráfico, y que conoce su dirección IP o sabe que está utilizando Tor.
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El único escenario que tiene sentido para mí es si su empleador / escuela / universidad bloquea el tráfico de Tor pero permite VPN. Si su política dice que todas las conexiones deben pasar por su sistema de detección de intrusos, y usted encuentra una falla técnica, aún podría ser despedido / expulsado.
Actualizar:
The Tor Project: FAQ dice “No use una VPN como una solución de anonimato. Si está buscando una entrada confiable en la red Tor, o si desea ocultar el hecho de que está utilizando Tor, configurar un servidor privado como puente funciona bastante bien “.
Si entiendo esto correctamente, supongamos que viaja al extranjero y se considera bajo vigilancia. Antes de partir, configura una máquina como su servidor doméstico o una VM en la nube como un puente Tor privado; el tráfico a esto está encriptado y asegurado con Tor, pero no a un nodo Tor conocido.