¿Qué se requiere (técnica, legal, prácticamente) para crear y publicar una aplicación que interactúa con un sitio web que no es de mi propiedad ni administro?

Si y no. Puede crear legalmente un programa que lea el contenido de la página o los canales RSS y compile esa información (hola motores de búsqueda). Entras en un área gris si repites, por ejemplo, descripciones de productos, textualmente porque esa es una forma de plagerismo (especialmente si es contenido original). Una vez dicho esto, no hay nada que impida que la compañía cambie repentinamente su código para frustrar sus esfuerzos (esencialmente romper su aplicación). Es una mejor práctica comercial solicitar su permiso y trabajar en colaboración con ellos.
No. Si conoce sus cosas, puede obtener los datos de varias maneras, dependiendo de cómo se publiquen (xml, rss feed, etc.)
Mientras no esté robando nombres con derechos de autor, logotipos de marcas registradas, etc., generalmente puede crear su propia aplicación que haga lo mismo que otras aplicaciones. (Piense en todos los juegos que son alguna versión de Bejeweled o en todas las diferentes aplicaciones de seguimiento de salud que existen). Por ejemplo, no puede anunciarse como la aplicación oficial de Craigslist, pero puede crear una aplicación llamada ‘LocalLists’, publicitarla como un lector para publicaciones de artículos locales y usarla para raspar Craigslist. Desea evitar hacer referencia a Craigslist en su publicidad a menos que tenga permiso de Craigslists para hacerlo.