Para una sola persona, un proxy y una VPN a menudo pueden lograr exactamente el mismo resultado final. Los servidores proxy pueden sufrir más limitaciones que una VPN, por ejemplo. Los servidores proxy SOCKS5 tienen dificultades con UDP: las VPN tienden a transportar todo el tráfico IP (o posiblemente incluso IP). Ambos tienen capacidad de encriptación satisfactoria para la privacidad. Puede ser más complicado hacer que un proxy evite la fuga de DNS, lo cual es un problema de privacidad.
La gran diferencia viene cuando piensas nuevamente en el acrónimo VPN:
Red privada virtual
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Una VPN se puede usar para unir varios dispositivos en … bueno, una red que es virtual y privada para esos usuarios. Una VPN crea una red ‘superpuesta’ lógica transparente a la red ‘subyacente’ física real que transporta el tráfico. El escenario más común es crear una red virtual a través de Internet. Se podría crear un segmento de LAN virtual conectando su PC a varias de las PC de sus amigos. Para cada persona, su PC parecería estar conectada a un solo conmutador o enrutador (posiblemente no en una VPN avanzada) como si todos estuvieran conectados a una LAN interna común.
Se podría usar una configuración de proxy compleja para lograr el mismo comportamiento … pero efectivamente solo estarías creando una VPN cruda.
En su caso, probablemente solo esté pensando en servicios de anonimato para un individuo. La diferencia entre una VPN y un proxy se reduce al precio y a sus requisitos. Las VPN ofrecen un soporte de protocolo más completo y una privacidad potencialmente mejor.