Usted renuncia a cierta seguridad al visitar sitios web oscuros. Si bien su presencia es más anónima, no existe una investigación colectiva que determine que un sitio específico esté bien vs. hasta algo nefasto. No hay ISP de renombre con políticas de seguridad establecidas. Hay una razón por la cual los sitios intentan permanecer ocultos y no siempre es el anonimato o la libertad de expresión. Puede ser porque hay algo ilegal de dañar el acecho.
(no confíes en nadie, sigue las sugerencias que el proyecto TOR hace para la seguridad, comprende lo que estás arriesgando)
Si no es ilegal (en los EE. UU.) Acceder a sitios web oscuros per se, pero está mucho más cerca de muchas cosas que sí lo son.
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La última parte de la pregunta es difícil de responder para todos los casos. Incluso si fuera ilegal usar los servicios TOR, no sería práctico destacar a los usuarios solo por eso. El simple hecho de abrir un navegador TOR no activará una alarma policial (nuevamente, limito mi opinión a los EE. UU.) Pero, agregada a otra información cuestionable, es indudablemente una bandera sospechosa.
