Todo depende de su formación técnica, el conocimiento existente sobre la infraestructura de TI y el tiempo diario que puede dedicar al aprendizaje.
Se puede lograr un nivel básico de competencia práctica con implementaciones simples y configuraciones de servidor en cualquier plataforma (AWS / Azure) en un par de días (suponiendo que pueda dedicar días completos, alrededor de 8 horas por día). Al respecto, puede aprovechar los conocimientos básicos que ha adquirido para implementaciones y configuraciones más complejas con el tiempo.
El tiempo de aceleración más rápido que he visto que alguien logró fue un ingeniero junior en mi equipo, que tenía un conocimiento muy básico de Infraestructura, para empezar, fueron 5 días. Esta persona pudo comenzar de cero a crear plantillas de Azure ARM, usar PowerShell para implementaciones y usar DSC para configurar máquinas virtuales en estos 5 días planos. Obviamente, pasaba entre 18 y 20 horas por día en un modo obsesivo, lo que le funcionó bien.
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Un error que muchos principiantes cometen al comenzar a aprender Cloud es una teoría pesada. Debería comenzar haciendo las cosas prácticamente en lugar de esperar aprender primero la teoría antes de intentar algo en vivo. Tener un enfoque práctico desde el primer día te hará aprender mucho más rápido y podrás retenerlo mejor.