Si y si.
Para el aspecto “WiFi” de su pregunta, no importa cuál sea el medio de conexión. Mientras las dos computadoras puedan comunicarse, no importa. Podría ser WiFi, Ethernet, USB, FireWire o incluso un cable de alimentación (si ambas computadoras se modificaron para comunicarse a través de cables de alimentación). WiFi podría facilitar la piratería porque podría interceptar información más fácilmente.
En cuanto a la segunda parte de tu pregunta, ese es el objetivo de la piratería. Incluso si la base de datos está protegida con contraseña (y encriptada), si tiene acceso completo a la computadora, puede descargar y descifrar la base de datos. O podría intentar encontrar una escapatoria que le permita acceder a los datos de la base de datos. O puede interceptar la información mientras se está procesando (justo después del descifrado).
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Entonces, en general, si puedes conectar algo, puedes hackearlo. Ya se trate de plantas de enriquecimiento nuclear (consulte Stuxnet, pirateado a través de USB), virus tempranos (propagados a través de disquetes) o su cuenta de Netflix pirateada en Internet, cualquier cosa es pirateable.
